La prima edizione della Festa Medievale di Castiglione risale all’estate del 2000. C’era stato un solo illustre precedente: una festa medievale nel 1977 in onore del giuramento di fedeltà a Lucca, con corteggio storico e torneo di balestra in piazza tra i balestrieri della Repubblica di Lucca e quelli della città di Massa Marittima.

Dal 2000 la Festa Medievale è stata organizzata ininterrottamente fino ad oggi, prevalentemente nel secondo fine settimana di Agosto. Anno dopo anno, l’organizzazione della festa che fa capo a cinque associazioni paesane con capofila la Pro Loco e la collaborazione dell'amministrazione comunale, si è arricchita sempre di più con nuovi volontari e “lavoranti”, spettacoli di animazione a tema, punti degustazione ed allestimenti.