Il gruppo "Musici e Sbandieratori di Pienza" nasce nel 2008 nell'intento di creare una atmosfera festosa in omaggio a Papa Pio II, fondatore di Pienza, alludendo allo sventolare delle bandiere dei cittadini in festa alla vista dei vessilli pontifici durante gli ingressi in città del corteo papale. Infatti nei commentari di Pio II si riporta che: "La cittadina fu splendidamente adornata, il popolo fu esultante e festoso oltremisura per la presenza del sommo pontefice; erano orgogliosi che fra loro fosse nato, né si saziavano mai di guardarlo o di acclamarlo".

La bandiera, che non presenta stemmi, vuole ricordare la piazza, segno tangibile ed indelebile del lavoro del pontefice che fece di Corsignano, piccolo borgo medievale, una città ideale costruita in stile rinascimentale con idea umanistica e ne troviamo testimonianza: "Pio propose nel senato di promuovere il suo borgo nativo al rango di città; la proposta fu approvata con il generale consenso e la nuova città fu chiamata Pienza, invece di

Corsignano”.

Il sole in secondo piano richiama il concetto di illuminismo derivante dall'umanesimo stesso e sta a simboleggiare l'elevamento di Pienza dalle

fosche nebbie artistico - culturali del rinascimento a nuovo splendore. Fa da cornice un motivo floreale, riproposto anche nell'importante damascato dei vestiti, che rievoca la bellezza della natura e delle terre che circondano la città di Pio II.

I Tamburi danno solennità al momento della rievocazione e richiamano l'attenzione dei presenti e annunciano la presenza degli sbandieratori come in passato annunciavano l'arrivo del corteo papale.